Appleは、最新版のmacOS以外にもセキュリティアップデートを提供しています。
例えば2020年3月25日には、macOS MojaveやmacOS High Sierraに対して、Security Update 2020-002が提供されましたが、手元の仮想環境でこのセキュリティアップデートを、どうやっても適用できない問題に遭遇しました。
アップデートのダウンロードは完了し、再起動までは進むのですが最後まで進まず、Mac App Storeで同じアップデートが繰り返し表示されるのです。
今回はこの問題を解決する方法を説明します。なお環境はVMware Fusion上で実行している仮想macOS High Sierraです。
macOSを上書きインストールする
当初アップデートが中途半端にダウンロードされている事が原因かと考え、キャッシュファイルの削除を試みたのですが一向に効果がありませんでした。SIPの無効化や、セーフモードでの実行も有効ではありませんでした。
結局効果があったのはOSの上書きインストールです。
リカバリパーティションから起動し「macOSユーティリティ画面」を表示します。ここで「macOSを再インストール」をすると、macOSが上書きインストールされます(上書きインストールなので仮想環境のデータファイルは維持されます)。
この後再起動してデスクトップが表示されたら、Mac App Storeを起動し、セキュリティアップデートをダウンロード・インストールします。
手元の環境ではこの手順で、アップデートの適用に成功しました。かなり乱暴な手段なようにも思えますので、実機で試す場合、バックアップを作成してから実行することをおすすめします。
まとめ
macOSのセキュリティアップデートがどうやっても適用できない場合、OSを上書きインストールしてからセキュリティアップデートを適用するとうまく行く可能性があります。