Microsoftが今月公開したWindows 10 Version 1903の累積アップデートKB4515384では、すでにいくつもの問題が報告されていますが、新たにPINログインができなくなるという不具合が存在することがわかりました(Softpedia)。
AskWoodyに報告されたレポートによると、KB4515384を適用した4台のPCのうち3台がPINログインできなくなったそうで、更新プログラムのアンインストールやグループポリシーの変更では問題は解決せず、PIN関連の設定を保存しているフォルダを削除する方法が唯一効果があったとのことです。
C:\Windows\ServiceProfile\LocalServices\AppData\Local\Microsoft\Ngcを削除して再起動するとPINログインのプロンプトが再度表示されたと説明されています。
なおMicrosoftは8月下旬に公開したKB4512941でPINに関連した不具合を修正していますが、これが今回の不具合と影響しているかどうかは定かではありません。
Addresses an issue that may prevent the personal identification number (PIN) prompt from appearing when authenticating in Internet Explorer
また今回の問題が特定の環境に限定されたものか、広範囲に影響するものかも現段階では不明です。